Роден е на 9.09. в гр.Благоевград,зодия "Дева". В първи клас започва да учи в музикална школа с инструменти акордеон и пиано, с музикален педагог г-н Янакиев. След това е записва и китара, с която свири поп музика в различни състави – “Нови ритми”, “Орбел” и др. След завършване на реална гимназия, кандидатства в Българска държавна консерватория и е приет в специалност китара и облигатно пиано. Завършва класа на вокалната педагожка Ирина Чмихова. След дипломирането си работи в ДО “Българска музика”. По време на работата си гастролира много пъти в чужбина (Германия, Чехия, Унгария, Скандинавските страни, ОНД). През 1987 г. Райко Кирилов записва в БНР първата си песен “Жадуван спомен” по текст на Надежда Захариева и музика на Ангел Заберски. През 1988 г. издава първата си плоча “Отчуждение”, продуцент на която е композиторът Захари Георгиев. Записва няколко естрадни дуета, единият от които с Петя Буюклиева. Песента им “Пътеки” покорява всички възможни тогавашни класации. Броят на песните му в БНР е над 36. През 1993 г. певецът записва първия си фолк албум - “Ти, майко Македония”, повлиян от първото издание на фестивала “Пирин фолк”. Тогава Райко Кирилов не взема участие, но участва през следващата година с песента “Момиче от Мелник” и е награден с наградата на публиката. Същата година издава и втория си фолк албум “Пия, пея и лудувам”, чиято заглавна песен става хит. През 1995 г. взема първа награда на фестивала “Пирин фолк” с песента “Вардар – Струма”. Тази песен става хит в цялата страна. Тогава талантливият изпълнител издава четвъртия си албум “Хайде всички да запеем”. През 1996 г. с песента на Тончо Русев “Младо вино” печели втора награда отново на фестивала “Пирин фолк”. Следва участието му в 15-я юбилеен фестивал “Тетовски филиграни” в Македония, където печели първа награда за изпълнение. Тогава излиза и петият му албум “С красота на икона”. Същата година отново печели награда за изпълнение на “Пирин фолк”. Първа награда на “Пирин фолк” печели през 1998 г. с песен по текст на Евтим Евтимов и музика на Тончо Русев. През тази година издава дуетен албум с Йорданка Варджийска със заглавие “Потърси я, намери я”. През 1999 г. взема първа награда на “Пирин фолк” с песен по негова музика и текст на Надежда Захариева – “Свята моя България”. Заедно с престижната награда печели и наградата на журналистите и трета награда за дует. Успоредно с това издава своя седми албум “Злато, злато”. Националната музикална академия и Артрок център му дават приза певец №1 за 1998 – 1999 г. През 2000 г. получава две награди на фестивала “Пирин фолк” и издава осмия си по ред албум, заедно с Ара аудио – видео” – “Луда си по мен”. Наградата на журналиста е печелила и песента “Грях и истина” в дует с Таня Боева. Специална награда на кметството в град Сандански получава песента “Прости ми” по музика на Райко Кирилов. През 2001г. трета награда на журито – отново на “Пирин фолк” печели песента “Грях ли е”. Тази песен е включена в албума на Райко Кирилов “Ерген ходих” от 2002 г. Това е годината, в която певецът печели наградата на публиката във фестивала “Пирин фолк” Благоевград.През 2003г. печели награда на фестивала "Пирин фолк"Банско.2004г. е благосклонна към Райко и му носи две награди-трета за изпълнение и първа награда като автор. 2005г. също е успешна за певеца-печели първа награда на журито и първа награда на публиката на фестивала за авторска и македонса песен "Пирин фолк"Банско с песента "Като огън като лед" в дует с Йорданка Варджийска. През 2006г. печели втора награда като автор и трета награда за изпълнение отново на престижния фестивал "Пирин фолк"Банско.През 2007г. завършва подготовката на новия си самостоятелен албум, който ще излезе в началото на 2008г. и ще бъде приятна изненада за хилядите фенове.